Yurii Mimo że początkowo miał trudności w dostosowaniu się do stylu grania studia Keystone, wkrótce stał się tam sławny. Mack Sennett znany był ze swojej spontaniczności, a filmy produkowane w jego studiu często nie posiadały scenariuszy. Tu pojawiła się szansa dla Chaplina, który obdarzony był umiejętnościami improwizacyjnymi. Jak głosi legenda, w jednym z filmów Macka Sennetta brakowało gagów. Zdesperowany producent kazał Charliemu ucharakteryzować się i zagrać bez przygotowania. Chaplin wpadł do garderoby i wybierając najgorsze ubrania jakie tam znalazł stworzył postać trampa, z którą wciąż jest najbardziej utożsamiany. Ta postać filmowa to osoba z manierami dżentelmena, noszący ciasny żakiecik, przyduże spodnie, rozchodzone buty, melonik, bambusową laseczkę i wąsik.
W latach 1908-1913 nastoletni Chaplin występował na brytyjskich scenach z rożnymi sukcesami. Nie odnalazł się tam jako tancerz, ale odkrył, że czuje się dobrze w pantomimie. W 1913 po raz drugi przyjechał do Stanów Zjednoczonych na tournée z angielską grupą teatralną Freda Karno. Został tam zauważony przez producenta kina niemego, Macka Sennetta, który zaoferował mu zatrudnienie w swoim studiu Keystone Film Company. Chaplin przyjął propozycje i przeniósł się do USA. W styczniu 1914 rozpoczął dla Keystone Studios ze stawką 150 dol. tygodniowo. W pierwszym filmie, Aby zarobić na życie, grana przez niego postać nie jest jeszcze dopracowana. Nosi cylinder i ma sumiaste wąsy, które zasłaniają mimikę twarzy, kluczową w niemym kinie.
Przed końcem pierwszego kontraktu do Chaplina zgłosiło się konkurencyjne studio The Essanay Film Manufacturing Company z Chicago, które zaoferowało reżyserowi 1250 dolarów i jednorazowy bonus za przejście w wysokości 10 tys. dol. W 1915 zaczął pracę dla studia The Mutual Film Corporation, od którego otrzymywał pensję w wysokości 10 tys. dol. tygodniowo i jednorazowo 150 tys. dol. za podpisanie z nimi kontraktu. Następnie stał się najlepiej opłacanym aktorem świata.
W 1919 wraz z Mary Pickford, Douglasem Fairbanksem i Davidem Warkiem Griffithem założył studio United Artists.
